д. Остапово

Упоминается с начала XVII века среди селений Радогожского стана Комарицкой волости Севского уезда[4]. С 1674 года в Остапово упоминается православный храм, освящённый в честь Николая Чудотворца[5]. В 1707 году в церкви служил священник Кондрат Максимов и дьячок Пётр Гордеев, прибывший сюда в 1706 году из села Студенок Кромского уезда. По переписи 1711 года Пётр Гордеев становится священником Николаевского храма села Остапово. По переписи 1705 года в селе было 18 дворов, проживало 72 человека (в т.ч. 19 недорослей), 11 человек находилось на военной службе. По переписи 1707 года в Остапово 17 жилых дворов, 1 пустой двор, 1 двор мельников. В то время в селе проживало 73 человека, мельников с детьми — 10[6]. Эти переписи учитывали только мужское население и домохозяек-вдов или незамужних. По данным 1778 года селом владели дворяне Трубецкие и Репнины. За Трубецкими в то время числилось 8 душ мужского пола, за Репниными — 80[7].
В 1866 году в бывшей владельческой деревне Остапово было 35 дворов, проживало 428 человек (201 мужчина и 227 женщин), действовали 5 маслобоен и мельница[8]. Здесь проходила дорога губернского значения из Михайловки в Кромы. В обязанность местных жителей входил её ремонт на небольшом участке, однако эта часть дороги проходила в настолько заболоченном месте, что брёвна всё время утопали в болоте, а насыпь размывалась Речицей и Чернью во время весеннего половодья. В 1877 году в Остапово было уже 82 двора, проживало 502 человека[9]. В то время деревня входила в состав Веретенинской волости Дмитровского уезда Орловской губернии. В 1897 году в Остапово проживало 722 человека (345 мужского пола и 377 женского)[10].
Советское время
В 1926 году в деревне было 117 дворов, проживало 647 человек (315 мужского пола и 332 женского), действовали школа 1-й ступени и пункт ликвидации неграмотности. В то время Остапово входило в состав Курбакинского сельсовета Долбенкинской волости Дмитровского уезда[11]. В 1928 году вошло в состав Михайловского (ныне Железногорского) района.
В начале 1930-х годов в Остапово было создано 2 колхоза: «Красный Партизан» и «1-е Мая». Их организатором был рабочий-двадцатитысячник из Москвы Филипп Филиппович Филиппов.
В 1937 году в деревне было 120 дворов[12]. Во время Великой Отечественной войны, с октября 1941 года по февраль 1943 года, находилась в зоне немецко-фашистской оккупации.
В 1950 году остаповские колхозы «Красный Партизан» и «1-е Мая» были объединены в одну артель — имени Хрущёва. Председателями укрупнённого колхоза были К. М. Самошин (1950—1953), А. Н. Гришин (1953—1954), Иван Сергеевич Бородин (1954—1957). В 1957 году колхоз получил новое название — «Рассвет», до середины 1960-х годов руководил им по-прежнему И. С. Бородин. В 1959 году к «Рассвету» был присоединён колхоз «Звезда» (центр в д. Хлынино).
В 1958 году через деревню была проведена железная дорога, была открыта станция «Остапово».
В 1959—1979 годах деревня была административным центром Остаповского сельсовета.
С 1980-х годов из-за близкого расположения карьера Михайловского ГОКа и ухудшающейся экологической обстановки население деревни стремительно сокращается.